Cavalier king charles spaniel ha en opprinelse som strekker seg tilbake mot 1500-tallet, men dagens hunderase må kunne sies å være gjenskapt i Storbritannia i mellomkrigsåra. Den var opprinnelig en jakthund som jaget med lukt og syn som sine viktigste sanser, men popularitet innen sositet og kongelige kretser gjorde den til en alt viktigere selskapshund med årene.

Navnet cavalier king charles spaniel har sammenheng med tilnavnet på Karl II av Englands tilhengere, de royalistiske såkalte cavaliers. Kong Karl II skal selv ha hatt slike hunder. Det sies at han skal ha vært så glad i disse hundene at han fikk vedtatt en egen lov som sa at cavaliern ikke var en hund, slik at han kunne ta de med seg til parlamentet der hunder ellers ikke hadde adgang.

Det var en amerikansk rikmann og hundeelsker som i 1926 oppdaget at rasen ikke lenger lignet de hundene som var avbildet på gamle tapeter fra tidligere tider. Han utlovet en belønning til den som best kunne gjenskape en spaniel av den typen som var avbildet på Kong Karl IIs tid. Britiske oppdrettere bestemte seg derfor for å prøve, og som et resultat ble den første raseklubben dannet alt i 1928. Prisen på £25 ble vunnet av hunden Ann's Son på Crufts i 1929. Denne hunden ble også valgt som modell for den nye rasestandarden. Etter at datidens hund ble krysset king charles spaniel, pekingneser og mops gjennoppsto rasen slik man kjente den fra tidligere tider, og som sådan ble den offisielt anerkjent av den britiske kennelklubben i den 5. desember 1945. Siden har rasen blitt stadig mer populær over hele verden.

I 1973 vant hunden Alansmere Aquarius den prestisjefylte prisen «Best in Show» på Crufts, noe som førte til at rasens popularitet nærmest eksploderte. Norsk Cavalierklubb ble dannet i 1998.